Zu GHK-Cu wird viel diskutiert, selten mit Kontext. Hier stehen zuerst die Grundlagen in geordneter Reihenfolge, danach die praktischen Hinweise.
Zuletzt geprüft am 2026-02-27. Wo eine Aussage auf einer konkreten Studie beruht, wird die Studie beschrieben und nicht überinterpretiert.
== Resistenzen == Über die Mechanismen der Resistenzentwicklung sind Details bekannt. Veränderungen der Aminosäuren 65, 74, 115 und 184 der reversen Transkriptase sind mit einer Reduktion der Empfindlichkeit assoziiert. Auch ähnliche Nukleoside wie Zalcitabin und Didanosin sind gegen solche Stämme in der Regel weniger wirksam. Um der Resistenzbildung entgegenzuwirken, ist die Kombination im Rahmen einer HAART zwingend erforderlich.
Quellen: de.wikipedia.org
== Stereoisomerie == Abacavir ist chiral und enthält in 1- und in 4-Position des Cyclopentenylrings zwei stereogene Zentren. Also existieren vier Stereoisomere: Die (1S,4S)-Form, die (1R,4R)-Form, die (1R,4S)-Form und die (1S,4R)-Form. Als Arzneistoff Abacavir wird ausschließlich das (1S,4R)-Diastereomer eingesetzt.
Quellen: de.wikipedia.org
== Pharmazeutische Informationen == Arzneilich verwendet wird das wasserlösliche Abacavirhemisulfat (2 Abacavir·H2SO4). Es ist oral anwendbar. Bekannt sind auch das Succinat sowie das Mono- und das Dichlorid.
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== Geschichtliches == Das Patent für Abacavir wurde 1988 in den USA angemeldet. Als Vorteile gegenüber anderen Mitteln, die sich damals auf dem Markt befanden, zeigte sich die nur noch zweimal täglich notwendige Dosierung, die Unabhängigkeit der Einnahme von den Mahlzeiten und das geringe Interaktionspotential. In der Kombinationstherapie konnte es mit Zidovudin und Lamivudin kombiniert werden. Nachdem es 1998 schon in den Vereinigten Staaten zugelassen worden war, wurde dem Hersteller Glaxo Wellcome am 8. Juli 1999 in der Europäischen Union die Zulassung für die antiretrovirale Kombinationstherapie von Erwachsenen mit HIV-Infektion erteilt. In Deutschland war es ab dem 15. Juli 1999 unter dem Handelsnamen Ziagen® verfügbar. Die Kombinationstherapie mit Combivir® (Azidothymidin+Lamivudin) stellte damals das kompakteste Therapieregime dar. Ein großes Problem war das oben beschriebene Hypersensitivitätssyndrom. Im Januar 2000 verschickte die Firma Glaxo-Wellcome GmbH & Co. einen Rote-Hand-Brief. Am 15. November 2000 erteilte die FDA Glaxo Wellcome für Trizivir® (600 mg Abacavir+150 mg Lamivudin+300 mg Zidovudin), der ersten Dreierkombination in der antiretroviralen Therapie, die Zulassung. Zwei Monate später im Januar 2001 folgte die europäische Zulassung. Jetzt für das im Dezember 2000 durch Fusion entstandene Unternehmen GlaxoSmithKline plc. Durch Trizivir® wurde die Dosierung auf die zweimal tägliche Einnahme einer Tablette reduziert.
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Im Oktober 2001 wurde die Zulassung für eine pädiatrische Formulierung, einer Lösung mit Bananen-Erdbeergeschmack, für Kinder von 3 Monaten bis 18 Jahren erteilt. 2002 hatte man dann die einmal tägliche Applikation für Abacavir freigegeben. Ein weiterer Rote-Hand-Brief im Juli 2002 wies auf eine hohe Rate des Nicht-Ansprechens der Therapie bei der Dreierkombination von Abacavir mit Tenofovir und Lamivudin hin. In diesem Jahr wurde entdeckt, dass das Auftreten der Hypersensitivitätsreaktion von einem bestimmten HLA-Typ abhängig ist. Bei Vorliegen dieses Typs ist das Risiko für das Auftreten der Hypersensitivitätsreaktion um den Faktor 100 erhöht. In einem Rote-Hand-Brief im November 2008 wies die Firma GlaxoSmithKline auf die Notwendigkeit der Testung des HLA-Typs vor Therapiebeginn hin.
Quellen: de.wikipedia.org
== Weblinks == Produktinformationen zu Ziagen, Kivexa und Trizivir auf der Website der europäischen Arzneimittelagentur. Antiretrovirale und wichtige Medikamente. In: HIV 2012. Das Buch zu HIV und AIDS. Substanzklassen, Medikamentenübersicht. In: HIV 2012. Das Buch zu HIV und AIDS.
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== Chemische Eigenschaften == Abamectin besteht aus zwei sehr ähnlichen Molekülen (mindestens 80 % Avermectin B1a und nicht mehr als 20 % Avermectin B1b), die beide zur Stoffgruppe der Avermectine gehören. Abamectin ist weitgehend wasserunlöslich und ist empfindlich gegen Sonnenlicht. Durch Hydrierung von Abamectin wird der ebenfalls insektizide, akarizide und nematizide Wirkstoff Ivermectin erhalten. Diese Reaktion ist mit dem Wilkinson-Katalysator möglich.
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Die Forschung zu GHK-Cu arbeitet überwiegend mit kontrollierten Labor- und Tierstudien; klinische Daten sind je nach Substanz unterschiedlich belastbar. Wir geben den Stand der Literatur wieder.
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